Древня Куколово уютно расположилась на левом берегу речушки Куколовки, которая является притоком Большой Иночи. В середине XVIII века ее приписывали к селу Архангельское, деревня состояла во владениях сенатора А. В. Алябьева. После него данная территория сменила нескольких владельцев-помещиков.
В середине XIX века Куколово стала собственностью поручика А. В. Сатина. В 1852 году населенный пункт состоял только из 8 дворов, в которых ютились 59 крестьян. 1903 год для деревни ознаменован открытием земского училища, студентами которого стали 76 ребят.
В 1930 году в деревне основали сельхозартель под названием «Искра». Вскоре сюда провели электричество. Куколово практически полностью разорили немецкие оккупанты в годы войны. Старосте Н. Иванову удалось уберечь население от фашистского плена. Он предупредил всех о намерениях захватчиков, и жители деревни покинули ее.
Когда из района прогнали оккупантов, бывший староста вновь возглавил колхоз. Восстанавливалась деревня долго, но жители трудились на совесть. Многие даже тяжелые работы пришлось выполнять женщинам.
В 1956 году местное хозяйство преобразовано в совхоз «Ново-Александровский». А через год здесь завершилось строительство здания для начальной школы. Современную деревню облюбовали дачники, сегодня только шесть человек живет в населенном пункте постоянно.