Деревня Канаево соседствует с деревней Репотино. Она также до 1918 года была частью Можайского уезда. До этого момента история деревни очень запутана, поэтому требует весьма детального изучения. Имеются документально подтвержденные факты, что в середине XIX столетия в составе населенного пункта был 51 дом. В деревенских домах проживало 432 человека.
В начале ХХ-го века на территории деревни открыли земское училище, для которого отвели отдельное здание. Тогда в состав деревни входило 87 дворов.
В 1924 году в деревне открывается и начинает функционировать сельсовет. Со временем он объединился с Репотинским. Перепись населения 1926 года позволила определить, что в Канаево проживает 408 человек. Деревенские дети постигают азы науки в местной начальной школе. Деревня соседствует с тремя хуторами.
1929 год ознаменован для деревни Канаево образованием сельхозартели с громким названием «Вперед». В ее собственности было 860,68 га земельных угодий. В 1951 году артель объединили с колхозами деревни Высокое и населенного пункта Репотино.
Деревня существенно пострадала в военные годы. В честь земляков, отдавших жизнь в смертоносных сражениях, у старой школы по инициативе полковника И. И. Березина возведен памятник.